30代になってから知り合った、20代の素敵な女性。
その女性と初めてのデートに行くとなった時。
「初デートで何を話せばいいかわからない」
「服装はどうすればいいの？」
「女性をどうエスコートすればいいんだろう」
という悩みに突き当ります。
実は、初デートを控えた30代男性の約85%が、自分に対する不安とか、これでデートはうまくいくのか？という疑念を抱えています。
20代の頃は、そんな心配しなくてもよかったのに・・・。
でも、初デートで失敗する男性には、実は共通する「致命的な準備不足」があります。
その準備不足を知らずに、ただ当日、熱意だけで頑張ろうとしても、残念ながら初デートは成功しません。
特に30代男性なら、なおさらです！
こんにちは、心理カウンセラーあまひこです。
今回は、初デートで失敗する男性の特徴と、今すぐ実践できる改善点5つについて解説します。
20代の頃は何となくでもデートがうまくいったのに、30代に入った途端、初デートで失敗するようになった男性。
初デートで女性に「この人はナシ」と判断されてしまうあなたは、しっかりチェックしておいてくださいね！
初デートで失敗する30代男性の特徴-1：準備不足
初デートで失敗する男性を見ていると、みんな同じような勘違いをしているんですよね。
それは、「当日頑張れば何とかなる」という甘い考え。
これが大間違いです。
初デートは、事前の準備で8割が決まります。当日になって「あれ、どうしよう」と慌てても、もう手遅れなんです。
女性は、あなたが思っている以上に、男性の細かいところをチェックしています。
服装のセンス、話し方、気遣いの仕方、エスコートのスマートさ。
全部見られていると思ってください。
でも、逆に言えば、しっかり準備していけば、他の男性と大きく差をつけることができるということ。
準備を怠って「なんとなく」デートに行く男性が多いからこそ、準備している男性は圧倒的に目立つんです。
なぜ事前準備が重要なのか？
30代の男性が初デートで準備不足だと、女性から「この人、大丈夫？」と不安に思われます。
20代なら「初々しくて可愛い」で済んだことも、30代では「計画性がない人」「頼りない人」という評価になってしまう。
女性が初デートで男性を見ているのは、「この人と付き合ったら、どんな未来が待っているか」です。
準備不足の男性を見ると、女性は以下のような不安を感じます：
- 「この人と旅行に行っても、きっとグダグダになりそう」
- 「将来のことも、きっと何も考えてなさそう」
- 「結婚しても、家庭のことを任せられなさそう」
つまり、初デートの準備不足は、あなたの人生全体への不信につながってしまうんです。
今すぐできる準備チェックリスト
デート3日前までにやること
- デート場所の下見（実際に行くか、ネットで詳しく調べる）
- 服装を決めて、実際に着てみる
- 会話のネタを10個以上リストアップ
- 当日のタイムスケジュールを作成
デート前日にやること
- 服装の最終チェック（シワ、汚れ、匂い）
- 靴を磨く
- 爪を切る、鼻毛をチェック
- 十分な睡眠を取る
デート当日の朝にやること
- シャワーを浴びる
- 歯磨きと口臭チェック
- 持ち物の確認（財布、ハンカチ、ティッシュ、充電器）
- 余裕を持って家を出る
あまひこ準備をしっかりしている男性は、女性から「この人なら安心」と思われます。逆に準備不足だと「この人と一緒にいても不安」と感じられてしまいます。
初デートで失敗する30代男性の特徴-2：清潔感のない服装選び
30代に入ってから初デートで失敗する男性の多くが、20代の頃と同じような服装選びをしているんです。
「昔はこれでモテたのに」
「まだ大丈夫でしょ」
そんな謎の自信を持ったまま、女性と会っているから失敗するんです。
はっきり言います。30代になったら、20代の頃より格段に上の「清潔感」そして、年齢相応の品格と豊かさイメージが重要になります。
女性が初デートで男性を見る時、最初にチェックするのは「清潔感があるかどうか」「豊かな人生を送っていそうかどうか」です。
これは、イケメンかどうかとは全く別の話。清潔感もない、豊かさも感じさせない男性は、女性から「生理的に無理」と判断されて、恋愛対象から即座に除外されます。
どんなに性格が良くても、どんなに優しくても、清潔感がなければ土俵にも上がれないんです。
女性が見ている服装のポイント
女性が男性の服装を見る時、「おしゃれかどうか」よりも「一緒に歩いても恥ずかしくないか」を重視します。（豊かそうに見えるかどうかは、この心理に直結します。）
高い服を着る必要はありません。ユニクロでも、無印良品でも、清潔感があれば十分。
そこにアクセントとして、ちょっと高そうに見える腕時計とか小物類を、おしゃれにつけていると、女性からの評価がバク上がりするんです。
女性が即座にNGと判断する服装
- シワシワのシャツ
- 汚れた靴、かかとがすり減った靴
- 毛玉だらけのニット
- 黄ばんだ白いシャツ
- 場所に全く合わない服装（カジュアルな場所にスーツなど）
女性が好印象を持つ服装の特徴
- シンプルで清潔感がある
- デート場所に適している
- サイズが体に合っている
- 小物（時計、靴、ベルト）まで気を遣っている
30代男性が特に注意すべきなのは、体型の変化です。
20代の頃と同じサイズの服を着ていると、パツパツに見えて清潔感を損ないます。
今すぐできる服装改善法
基本の組み合わせ（失敗しないパターン）
- 白またはライトブルーのシャツ × ダークカラーのチノパン
- シンプルなニット × ダークカラーのスラックス
- ジャケット × シャツ × チノパン
色選びのルール
- 全身で使う色は3色まで
- ベースカラー（ネイビー、グレー、ベージュ）を中心に
- 派手な色や柄物は1アイテムまで
季節別のポイント
春・夏
- 清涼感のある素材（リネン、コットン）
- 汗対策をしっかりと（制汗剤、着替え用のシャツ）
- 明るめの色でも清潔感を重視
秋・冬
- ニット＋ジャケットの組み合わせ
- コートは重要な第一印象アイテム
- 重ね着でもスッキリ見えるサイズ感を意識
絶対に忘れてはいけない小物ケア
- 靴は必ず磨く（女性は必ず見ています）
- ベルトは靴の色と合わせる
- 時計は派手すぎないシンプルなもの
- ハンカチ、ティッシュは清潔なものを持参
デート前日にやる最終チェック
- 全身を鏡でチェック（前・後ろ・横から）
- シワがないか確認（アイロンをかける）
- 匂いチェック（柔軟剤や体臭）
- 靴の汚れと靴下の穴チェック
- 実際に歩いてみて動きやすさを確認
あまひこおろしたての靴をはいてデートにいったら、靴ズレして、歩けなかったという男性もいます。事前確認もしっかりと！
初デートで失敗する30代男性の特徴-3：会話が続かない・盛り上がらない
次に、初デートで最も多い失敗が「会話が続かない」「沈黙が気まずい」という問題です。
30代のあなたは、50代の女性と会話していてワクワクするでしょうか？
話の面白い女性は多いですが、恋愛対象にはなりにくいと思います。
実は、それと同じ感情を、あなたと会話をしている20代の女性たちも感じているんです。
生物学的に、6歳の年齢差があると「世代の壁」ができると言われています。相手の女性が20代半ばだとしたら、あなたが当たり前だと思っていることが、相手には全くわからない。
その結果、つい「質問攻め」をしてしまうことになります（ほぼ無意識です）。
「趣味は何ですか？」「休日は何をしてますか？」「好きな食べ物は何ですか？」
これじゃあ、面接官と面接を受ける人の関係になっちゃいますよね。
会話で失敗する理由
1. オジサン構文で話している
20代の頃は、そんなことなかったのに、30代になったら無意識に「オジサンっぽい話し方」をするようになっている。
- 「そうなんですね」しか返さない（相手の話の内容がわからないから）
- 自分の昔話を長々と話す
- 説教っぽくなる
- 「俺の時代は…」が増える
2. 共通の話題が見つからない
年齢差があると、共通の話題が少なくなります。相手が夢中になっていることが、あなたには全くわからない。
だからといって、無理に合わせようとすると「おじさんが若者の真似をしている」感じになって、さらに気まずくなります。
3. 会話の準備をしていない
「自然に話せばいい」と思って何も準備しないから、話すことがなくなって沈黙になる。
初デートは、お互いまだ慣れていない状態。自然に話すなんて、無理です。
あまひこよく、配信者の方が準備しているような「今日は何を話すか？」みたいなトークデッキを事前に考えておくといいかもしれませんね！
今すぐできる会話術
1. 質問+共感+自分の体験談のセット
女性：「最近、海外ドラマにハマってるんです」
❌ ダメな返し：「そうなんですね」
❌ ダメな返し：「どのドラマですか？」（質問攻めになる）
⭕ 良い返し：「海外ドラマいいですよね！ネトフリですか？ 俺も友達に勧められて見始めたんですが、意外にハマっちゃいました。どの作品を見てるんですか？」
2. 感情に注目した会話
女性：「仕事が忙しくて疲れてます」
❌ ダメな返し：「何の仕事してるんですか？」
⭕ 良い返し：「お疲れ様です。忙しい時期って、体も心も疲れますよね。俺も先月忙しくて、休日も寝てばかりでした」
3. 準備しておく鉄板の会話ネタ7選
- 休日の過ごし方：「休日はどんなことして過ごすんですか？」
- 最近ハマっていること：「最近何かハマっていることありますか？」
- 好きな食べ物：「どんな料理が好きなんですか？」
- 旅行の話：「最近どこか行きましたか？」
- 季節の話題：「暖かくなってきましたね」
- 相手の持ち物を褒める：「そのバッグ、おしゃれですね」
- 共通の体験：「この店、初めて来たんですが雰囲気いいですね」
4. 絶対に避けるべき話題
- 元カノの話
- お金の話（年収、貯金など）
- 政治・宗教の話
- 愚痴や不満
- 自慢話
- 下ネタ
5. 沈黙になった時の対処法
沈黙を恐れる必要はありません。むしろ、焦って無理やり話題を作ろうとする方が危険です。
- 「緊張しちゃって、何話していいか（笑）」と正直に言う
- 周りの状況を話題にする「このお店、雰囲気いいですね」
- 「質問ばかりしちゃってすみません」と謝る
6. 会話のペース配分
会話は情報交換じゃなくて、感情を共有することが大事。
- あなたが話す：相手が話す = 3：7 の割合を意識
- 相手が話している時は、スマホを見ない、目を見て聞く
- 相手の話に対して、必ず感想やコメントを言う
あまひこ自己アピールに熱中するあまり、女性に話をさせない男性も多いですね！注意しましょう。
初デートで失敗する30代男性の特徴-4：気遣いができない・エスコートが下手
20代の頃は「女に対してガツガツしすぎｗ」「積極的だね」と、女性から笑われていた男性も、30代にさしかかると、女性に圧を感じさせる怖い存在になります。
悲しいけど、これに注意して女性と接しないと、女性から「恐怖の対象」に見られて、恋愛どころじゃなくなるんです。
その一方で、30代男性は「気遣い」や「エスコート」ができて当たり前だと女性から期待されています。
でも、多くの男性は「エスコートって具体的に何をすればいいの？」と思っているのが現実。
やりすぎると「わざとらしい」と思われ、やらなさすぎると「気が利かない」と思われる。
このバランスが、30代の初デートでは非常に重要になります。
女性が求めるエスコートとは
エスコートで大切なのは「さりげなさ」です。
「俺はできる男だ」とアピールするためのものではありません。女性が快適に過ごせるように、自然に気遣うことが大切です。
女性が感動するエスコートの特徴：
- 自然でさりげない
- 女性が困る前に行動する
- 見返りを求めない
- 一貫して続ける
女性が引いてしまうエスコートの特徴：
- 大げさで恩着せがましい
- 「これだけやったんだから」という態度
- やったりやらなかったりと一貫性がない
- 女性が嫌がっているのに続ける
今すぐできる気遣い術
1. 基本的なエスコート5選
ドアを開ける
- レストラン、カフェ、エレベーターのドア
- さりげなく、当たり前のように
- 「どうぞ」と言わなくても大丈夫
歩く位置に気をつける
- 車道側を歩く
- 人混みでは女性を守るように歩く
- 階段では下側を歩く（万が一転んだ時に支えられるように）
椅子を引く
- レストランで椅子をさりげなく引く
- やりすぎは禁物、軽く手を添える程度
- 立つ時も軽くサポート
荷物を持つ
- 重そうな荷物があったら「お持ちしましょうか？」
- 断られたら無理に持たない
- 自然に持てるタイミングで
歩調を合わせる
- 女性の歩くペースに合わせる
- ヒールで歩きにくそうなら、ゆっくり歩く
- 急かさない、せかせかしない
2. レストラン・カフェでの気遣い
席の配慮
- 女性に景色の良い席、壁側の席を譲る
- 座り心地の良さそうな席を女性に
- エアコンの風が直接当たらない席を女性に
注文時の気遣い
- 女性に先に注文してもらう
- メニューを女性に見やすい向きに置く
- 「何がお好みですか？」と聞いて一緒に選ぶ
会計時のスマートさ
- 女性がトイレに行っている間に済ませる
- レジでもたもたしない（事前に財布を準備）
- 割り勘の場合は事前に「今日は割り勘で」と伝える
3. 移動時の気遣い
電車・バスでの配慮
- 女性を先に乗せる
- 混雑時は女性を守るように立つ
- 座席があったら女性に譲る
タクシーでの配慮
- 女性を先に乗せる（左側のドアから）
- 行き先は男性が運転手に伝える
- 料金は男性が払う（割り勘の場合も一旦立て替え）
4. 絶対にやってはいけない気遣い
やりすぎる
- 大げさすぎる世話
- 女性が自分でできることまで全部やる
- 「俺のエスコート、どう？」みたいな態度
見返りを求める
- 「これだけやったんだから感謝して」という態度
- エスコートを恋愛の駆け引きに使う
- 「俺って優しいでしょ？」アピール
中途半端にやる
- 最初だけ頑張って、後で手抜き
- 気分によって態度を変える
- 疲れてくると雑になる
5. 女性の気持ちを理解する気遣い
女性の「大丈夫」や「どっちでもいい」を額面通りに受け取らないことが重要です。
女性：「疲れてないから大丈夫」
→ 実は少し疲れているかも。「少し休憩しませんか？」と提案
女性：「どっちでもいいよ」
→ 実は希望がある。「どちらがお好みですか？」と再度聞く
女性：「お会計はどうしましょう？」
→ 基本的に男性が払うことを期待している場合が多い
気遣いの基本は「相手の立場になって考える」こと
- 女性がヒールを履いている → 歩く距離や速度を調整
- 女性が薄着 → 「寒くないですか？」と気にかける
- 女性がバッグを膝に置いている → 荷物置き場を探してあげる
あまひこたくさんありますが、すべて基本です。女性から嫌がられない、初デートで失敗しない男性は、ちゃんとデキています。
初デートで失敗する30代男性の特徴-5：場所選びとタイミングが悪い
初デートの場所選びで失敗する男性は、「自分が行きたい場所」を優先してしまいます。
「俺が好きな店に連れて行ってあげよう」
「この店、美味しいから女性も喜ぶはず」
これが大きな間違い。単なるエゴです。
初デートの場所選びで重要なのは、「女性が安心して過ごせるかどうか」「会話がしやすいかどうか」です。
特に30代男性の場合、20代の頃より「この人、危険な人じゃないかな？」と女性に警戒されやすい。
だからこそ、場所選びは慎重に行う必要があります。
間違った場所を選んでしまうと、どんなに準備をしても、どんなにエスコートを頑張っても、女性は「この人とはもう会いたくない」と思ってしまいます。
失敗する場所選びの特徴
1. 女性が警戒する場所を選んでしまう
30代男性が20代女性を以下のような場所に誘うと、女性は警戒します：
- 個室居酒屋
- 自分の家、女性の家
- 人気が少ない場所
- 終電がなくなるような遅い時間の場所
- ホテルのバーやラウンジ
2. 会話ができない場所を選んでしまう
- 映画館（上映中は会話できない）
- ライブハウス・コンサート（音楽で会話が聞こえない）
- 騒がしすぎる居酒屋
- 静かすぎる高級レストラン（緊張して話せない）
3. 女性の負担が大きい場所を選んでしまう
- 長時間歩く場所（遊園地、動物園）
- 体力を使う場所（ボーリング、カラオケ）
- 服装に困る場所（格式高すぎるレストラン）
- アクセスが悪い場所
4. タイミングが悪い
- 初回から夜のデート
- 長時間すぎるデート（4時間以上）
- 忙しい時期に無理やりデートに誘う
- 天候を考慮しない屋外デート
今すぐできる場所選びのコツ
1. 初デートに最適な場所の条件
昼間のカフェ・レストラン
- 明るい時間帯で女性が安心
- 会話に集中できる環境
- 時間調整がしやすい
- 帰りやすい
美術館・博物館
- 会話のきっかけが豊富
- 知的な印象を与える
- 天候に左右されない
- 適度な距離感を保てる
おしゃれなカフェ
- リラックスした雰囲気
- 長居しても大丈夫
- 予算が手頃
- 女性が好む空間
2. 時間帯の選び方
初回は昼間がベスト
- 13:00〜17:00 の時間帯
- 「ランチでもいかがですか？」と誘う
- 女性が安心して参加できる
- 夜より気軽に参加してもらえる
デート時間は2〜3時間
- 長すぎると女性が疲れる
- 短すぎると物足りない
- 盛り上がったら「もう少しお時間大丈夫ですか？」と確認
3. 場所選びの実践的な手順
STEP1: 相手の好みをリサーチ
- 「どんな料理がお好みですか？」
- 「カフェとレストラン、どちらがお好みですか？」
- 「土日と平日、どちらがご都合いいですか？」
STEP2: 候補を3つ用意
- メインプラン：一番行きたい場所
- サブプラン：天候が悪い時の代案
- エスケーププラン：早めに切り上げる時の場所
STEP3: 事前の下見
- 実際に行ってみて雰囲気を確認
- 予約が必要かどうかチェック
- アクセス方法と所要時間を確認
- 周辺にお手洗いがあるか確認
4. 避けるべき場所（30代男性は特に注意）
初回で絶対に避ける場所
- 居酒屋（軽い男と思われる）
- 映画館（会話ができない）
- 遊園地（疲れすぎる、時間がかかりすぎる）
- 自宅（警戒される）
- 高級すぎるレストラン（プレッシャーを与える）
2回目以降でも慎重になる場所
- 個室のある店
- お酒がメインの場所
- 人気のない場所
- 終電を気にする必要がある場所
5. 女性への誘い方とタイミング
誘い方の例
❌ 悪い例：「今度、時間あるときに会いませんか？」（曖昧すぎる）
⭕ 良い例：「今度の土曜日、よろしければ表参道のカフェでランチしませんか？13時頃からいかがでしょう？」
返事を待つ時間
- 誘ってから返事は24時間は待つ
- 催促しない
- 断られても「またの機会に」と爽やかに
プランBの準備
「もし雨が降ったら、駅ビルの中のカフェに変更しましょうか」
「お時間があるようでしたら、近くの美術館も見て回りませんか？」
女性が「この人は計画性があって、私のことを考えてくれている」と感じる場所選びをすることで、初デートの成功率は格段に上がります。
場所選びは、あなたの人柄と誠意を示す重要な要素。しっかりと準備して、女性に安心してもらえる場所を選んでください。
まとめ：30代男性が初デート成功のために今すぐやるべきこと
今回の「初デートで失敗する男性の特徴」をまとめておくと、初デートで失敗する30代男性の特徴は、以下の5つです。
- 準備不足で当日慌てる
- 清潔感のない服装選び
- 会話が続かない・盛り上がらない
- 気遣いができない・エスコートが下手
- 場所選びとタイミングが悪い
これらの特徴に当てはまる男性は、どんなに頑張っても初デートの成功率は低いままです。
でも、逆に言えば、これらを改善するだけで、初デートの成功率は格段に上がります。
今すぐやるべき準備チェックリスト
1. デート前の自分チェック
- 鏡で自分の服装をチェック（前・横・後ろから）
- 髪型、爪、鼻毛、口臭など細かい部分まで確認
- 服のシワ、汚れ、靴の状態をチェック
2. 会話の下準備
- 話題を10個以上リストアップしておく
- 相手の趣味や興味について事前にリサーチ
- 質問+共感+自分の体験談のセットで会話の流れを作る練習
3. エスコートの練習
- ドアの開け方、椅子の引き方をイメージトレーニング
- 歩く位置や歩くペースの調整を意識する
- さりげなく気遣いができるよう心の準備をする
4. デート場所の事前確認
- 実際に下見をするか、ネットで詳しく調べる
- 予約が必要なら早めに予約を取る
- アクセス方法と所要時間を確認する
5. 当日のスケジュール管理
- 余裕を持ったスケジュールを組む
- プランBも用意しておく
- 時間厳守（5分前行動を心がける）
女性が「また会いたい」と思う30代男性の特徴
初デートの最終目標は「この人とまた会いたい」と女性に思ってもらうこと。
女性がまた会いたいと思う男性の特徴は：
- 清潔感がある
- 話を聞いてくれる
- 適度な気遣いができる
- 適度な距離感を保てる
- 安心感がある
完璧を目指す必要はありません。
上記5つのポイントを意識して少しずつ改善していけば、必ず結果は変わります。
20代の頃はなんとなくデートが成功していたのに、30代に入った途端、初デートで失敗するようになった男性。
30代に入ってから、女性とのデートがうまくいかなくなった男性は、今回の内容をしっかりチェックして、次のデートに活かしてくださいね！
初デートは、準備で8割が決まります。この記事を読んだあなたは、もう準備の仕方がわかっています。
あとは、実際に準備をして、実践するだけです。
自信を持って、素敵な初デートにしてください。
あまひこでした。
ではまた！